Acido carbossilico , qualsiasi di una classe di composti organici in cui un atomo di carbonio (C) è legato ad un atomo di ossigeno (O) da un doppio legame e ad un gruppo ossidrile (―OH) da un singolo legame. Un quarto legame collega l'atomo di carbonio a un atomo di idrogeno (H) oa qualche altro gruppo di combinazione univalente. Il gruppo carbossilico (COOH) è così chiamato a causa della carboidrati gruppo onile (C=O) e idra oxyl gruppo.
ossidazione degli alcoli Gli alcoli possono essere ossidati per dare aldeidi, chetoni e acidi carbossilici. L'ossidazione dei composti organici generalmente aumenta il numero di legami dal carbonio all'ossigeno e può diminuire il numero dei legami all'idrogeno. Enciclopedia Britannica, Inc.
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La principale caratteristica chimica degli acidi carbossilici è la loro acidità. Sono generalmente più acidi di altri prodotti organici composti contenenti gruppi ossidrile ma sono generalmente più deboli degli acidi minerali familiari (ad esempio acido cloridrico, HCl, acido solforico, HDueCOSÌ4, eccetera.).
Gli acidi carbossilici si trovano ampiamente in natura. Gli acidi grassi sono componenti dei gliceridi, che a loro volta sono componenti di Grasso . Gli acidi idrossilici, come l'acido lattico (presente nei prodotti a base di latte acido) e l'acido citrico (presente negli agrumi), e molti chetoacidi sono importanti prodotti metabolici presenti nella maggior parte delle cellule viventi. Le proteine sono costituite da amminoacidi, che contengono anche gruppi carbossilici.
I composti in cui il ―OH del gruppo carbossilico è sostituito da alcuni altri gruppi sono chiamati derivati degli acidi carbossilici , i più importanti dei quali sono gli alogenuri acilici, le anidridi acide, esteri e ammidi.
I derivati degli acidi carbossilici hanno svariate applicazioni. Ad esempio, oltre al suo uso come disinfettante, acido formico , l'acido carbossilico più semplice, è impiegato in tessile trattamento e come agente riducente acido. L'acido acetico è ampiamente utilizzato nella produzione di materie plastiche ed esteri di cellulosa. Aspirina, il estere di acido salicilico, è preparato dall'acido acetico. L'acido palmitico e l'acido stearico sono importanti nella produzione di saponi, cosmetici, prodotti farmaceutici, candele e rivestimenti protettivi. L'acido stearico è utilizzato anche in gomma da cancellare produzione. L'acido acrilico è impiegato come estere nella produzione di polimeri (molecole a catena lunga) noti come acrilati. L'acido metacrilico funge da estere ed è polimerizzato per formare Lucite. L'acido oleico è utilizzato nella produzione di saponi e detersivi e di tessuti.
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pillole di aspirina Pillole di aspirina. James Stuart Griffith/Shutterstock.com
Il nome IUPAC di un acido carbossilico deriva da quello della catena di carbonio più lunga che contiene il gruppo carbossilico eliminando la -e finale dal nome dell'alcano genitore e aggiungendo il suffisso -oic seguito dalla parola acido. La catena è numerata a partire dal carbonio del gruppo carbossilico. Poiché il carbonio carbossilico è inteso come carbonio 1, non è necessario assegnargli un numero. Ad esempio, il composto CH3CHDueCOOH ha tre atomi di carbonio ed è chiamato acido propanoico, da propano, il nome di una catena a tre atomi di carbonio, con acido -oico, il suffisso per questa classe di composti, in allegato. Se l'acido carbossilico contiene un doppio legame carbonio-carbonio, la desinenza viene modificata da acido -anoico ad acido -enoico per indicare la presenza del doppio legame e viene utilizzato un numero per mostrare la posizione del doppio legame.
La maggior parte degli acidi carbossilici semplici, piuttosto che essere chiamati con i loro nomi IUPAC, sono più spesso indicati con nomi comuni che sono più vecchi dei loro nomi sistematici. La maggior parte degli acidi carbossilici semplici sono stati originariamente isolati da fonti biologiche; poiché le loro formule strutturali erano spesso sconosciute al momento dell'isolamento, venivano dati nomi che generalmente derivavano dai nomi delle fonti. Ad esempio, CH3CHDueCHDueCOOH, acido butirrico, ottenuto per la prima volta dal burro, prende il nome dal latino burro , che significa burro. Gli acidi contenenti un numero dispari di atomi di carbonio maggiore di nove generalmente non hanno nomi comuni. Il motivo è che gli acidi carbossilici a catena lunga sono stati originariamente isolati dai grassi (che sono esteri carbossilici), e generalmente questi grassi contengono acidi carbossilici con solo un numero pari di atomi di carbonio (perché il processo mediante il quale gli organismi viventi sintetizzano tali acidi grassi mette il molecole insieme in pezzi a due atomi di carbonio).
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Quando si usano nomi comuni, i sostituenti sulla catena idrocarburica sono designati con lettere greche piuttosto che con numeri, e il conteggio inizia non con il carbonio carbossilico ma con il adiacente carbonio. Ad esempio, il nome comune del seguente composto acido -aminobutirrico, abbreviato GABA. Il suo nome IUPAC è acido 4-aminobutanoico. GABA è un neurotrasmettitore inibitorio nel sistema nervoso centrale degli esseri umani.
I sali degli acidi carbossilici sono denominati allo stesso modo dei sali di composti inorganici ; il catione viene chiamato prima e poi l'anione, come nel cloruro di sodio. Per gli acidi carbossilici, il nome dell'anione è derivato cambiando la desinenza acido -oico del nome IUPAC o acido -ico del nome comune in -ate. Alcuni esempi sono acetato di sodio, CH3COONA; formiato di ammonio, HCOONH4; e butanoato di potassio (butirrato di potassio), CH3CHDueCHDueCUCINARE.
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